V paru Demetrij – Antonij Plutarh primerja makedonskega vojskovodjo in kralja Demetrija Poliorketa (337-283 pr.n.št.), iki je najbolj znan po porazu v Bitki pri Akciju in tragični ljubezenski zgodbi z egipčansko kraljico Kleopatro VII. (69-30 pr.n.št.). gre za eno najslavnejših antičnih žensk, zgodovinsko osebnost in hkrati mit. Čeprav je v Antoniju nakazano, da je Kleopatra kot kraljica in vrhovna poveljnica egipčanske vojske vplivala na usodo takratnega Sredozemlja, Plutarh zaradi propagande izpostavlja ljubezensko zgodbo z Antonijem. V nasprotju s sodobno predstavo ljubezen nastopa kot največje zlo, zaljubljeni Antonij pa kot pomehkužen moški, ki si je zaradi ljubezni uničil bleščečo kariero in zapravil polovico rimskega cesarstva, čeprav bi ga danes postavili moškim za zgled.